Monumen Gerbong Maut di Bondowoso adalah sebuah monumen yang menggambarkan perjuangan para pejuang Bondowoso pada tahun 1947. Pada saat itu, penjajah Belanda menangkap dan menahan 100 orang tawanan dari Bondowoso untuk dibawa ke penjara Kalisosok Surabaya dengan menggunakan gerbong tanpa ventilasi. Sebanyak 46 orang meninggal, 11 sakit parah, 31 sakit, dan 12 masih sehat.
Peristiwa ini merupakan suatu peristiwa kemanusiaan yang terjadi di Bondowoso pada saat pemindahan tahanan dari penjara Bondowoso menuju penjara Surabaya dengan menggunakan sarana kereta api (gerbong kereta barang yang atapnya terbuat dari plat besi dan tidak berventilasi) sehingga memakan banyak korban jiwa.
Gerbong GR 10152 yang asli masih tersimpan di Museum Brawijaya di Malang.
Peristiwa Gerbong Maut mengandung pesan pesan moral, nilai yang patut diteladani seperti diplomasi, persatuan dan kesatuan, tanggung jawab, religius, kerja keras dan pantang menyerah, percaya diri dan berani, rela berkorban dan tidak mudah putus asa, gotong royong, kesetiaan, berani mengambil resiko, nasionalisme, disiplin, optimis dengan semua harapan, tabah dan tidak mudah putus asa.
Sejarah peristiwa ini perlu diwariskan pada setiap generasi bangsa melalui media pendidikan.