Jamie Raines lahir sebagai seorang perempuan. Seiring berjalannya waktu, Jamie merasa tidak nyaman dengan jenis kelamin yang dimilikinya. Pada umur 17 tahun, dia menceritakan hal ini kepada sahabatnya yang bernama Shaaba Lotun yang sudah bersahabat selama 4 tahun. Jamie bertemu Shabaa di kampus pada umur 16 tahun. Sejak saat itu, dia memutuskan untuk merubah jenis kelaminnya menjadi laki-laki.
Jamie berencana untuk mendokumentasi transformasinya dengan melakukan selfie. Pada umur 18 tahun, dia menerima gel testosteron pertamanya dari dokter. Dengan melakukan perawatan ini selama tiga tahun, Jamie perlahan-lahan berubah dari segi bentuk tubuh, suara, dan pertumbuhan rambut di kepala, wajah, dan tubuhnya.
Dalam hal ini, Shabaa mendukung pilihan Jamie dan di antara keduanya ternyata memiliki perasaan satu sama lain. Akhirnya, mereka berdua memutuskan untuk berpacaran namun hal ini sempat ditolak oleh keluarga Shabaa. Keluarga Shabaa sempat melarangnya untuk berkomunikasi dengan Jamie.
Jamie mempunyai saluran Youtube yang mendokumentasikan kehidupannya sebagai transgender dan hubungannya dengan Shabaa. Hal ini membuat pasangan Jamie dan Shabaa menjadi buah bibir di media sosial. Jamie mengatakan bahwa mendokumentasikan perubahan jenis kelaminya dan hubungan asmaranya dengan Shabaa mendapat pujian dari berbagai sudut pandang. Dia juga menambahkan bahwa lebih dari empat tahun, mereka berdua mendapatkan banyak sekali dukungan positif dari orang-orang di dunia maya.
Berikut adalah foto-foto dan video transformasi Jamie Raines dari wanita ke pria:
